Dr Milko Cupara je diplomirao na Ekonomskom fakultetu u Beogradu, gde je potom završio magistarske i doktorske studije. U toku karijere radio je na različitim pozicijama u Vojsci i Ministarstvu odbrane i napredovao od početnih do rukovodećih radnih mesta.
Bio je član naučno-nastavnog veća Vojne akademije, član upravnih i nadzornih odbora Post banke, Srpske banke i EFG "Eurobank" Karijeru u oblasti prosvete je razvijao u Vojnoj akademiji u Beogradu, Ratnoj školi, Školi nacionalne odbrane i Visokoj školi za računovodsvo i berzansko poslovanje u Beogradu.